然而，在征讨方腊时，不但损折了招降的将领，连自家兄弟都死伤惨重。102人参战，最后只有回来36人，其中光是战死的就有59人，可谓惨胜。
究其根本，很重要的一点就在于方腊实力强，他麾下也有许多大将，并不输于梁山群雄。方腊的儿子方天定，也是南国太子，他虽然没有亲自斩杀将领的战绩，却依靠麾下猛将，在杭州干掉了12名梁山将领。
方天定负责杭州宁海军，他部下有七万军，还有南离大将军石宝、宝光如来邓元觉、镇国大将军厉天闰、护国大将军司行方四位元帅，以及厉天佑、贝应夔等二十四将，其实力堪比梁山三十六天罡星。
首先是杭州城之战，梁山阵亡4名将领
杭州城之战中，急先锋索超率先与石宝交战，不到十回合，石宝诈败而走。索超在追赶时，不幸被石宝的回马流星锤击中，火眼狻猊邓飞来救，被石宝一刀劈为两段。李逵一看也急了，率领李衮、项充和鲍旭，四人组阵去杀石宝。这个组合相当厉害，李衮项充以盾为遮拦，李逵输出，鲍旭断后，战斗力强悍。
石宝也吃了亏，坐骑被砍倒，他慌忙逃到城中。鲍旭急于报仇，追到城门，结果被躲在门后的石宝砍死。另外，刘唐被落下的闸门轧死。杭州城之战中，梁山共损折4名将领。
其次是在独松关，梁山又折了3名将领
独松关之战，小霸王周通被厉天闰刺死，李忠受伤。董平急于报仇，一直叫骂对方，结果被火炮扫伤了左胳膊。他把木板夹着胳膊，然后还嚷嚷要去报仇，但被卢俊义拦下了。第二天他偷偷和张清步行到独松关，与厉天闰交战。
董平因为左臂受伤，战力受损，结果打不过厉天闰。张清来帮他时，枪却刺中了松树，一时间没拔出来，结果被厉天闰刺中小腹而死。董平要为张清报仇，不提防厉天闰部将张韬，被后者一刀砍死。
还有德清县之战，梁山再次战死2名将领
首先是插翅虎雷横，他与方天定麾下四大元帅之一的司行方交手，结果战败被杀。而花项虎龚旺死得很滑稽，他跌落溪水中，还没爬起来就被小兵砍为肉泥了。
杭州城门外，也战死2名将领
徐宁和郝思文本来负责侦查，结果两人因为跑得太近，中了埋伏。一番交战之后，郝思文被活捉，徐宁回马相救，不料被毒箭射中脖子。当时安道全被宋徽宗调回去了，军中没有良医，徐宁半月后毒发身亡。
杭州之战的最后，梁山大军一直无法攻克。张顺想潜入城内，与宋江等里应外合。他在水中潜伏到四更出来，但才爬到一半的城门，就被守军发现，结果被万箭攒心，死得实在是悲壮！
总而言之，在方天定的指挥下，杭州之战梁山一共折损12名将领。后来方天定死得也很蹊跷，张顺附魂在哥哥张横身上，拦住了准备逃跑的方天定，并且杀了他。这种死法就跟史文恭一样，史文恭也是被晁盖魂缠住，才死于卢俊义枪下的。
