据说，庾翼年轻时书法与王羲之齐名。后来，王羲之的影响力越来越大了，连自己的侄子都在学王羲之。搞的庾翼很不高兴，他从荆州写了一封信到都城家中，信中说：现在年轻人怎么了，不爱家鸡反而爱起野鸡来了？等我回去，好好和王羲之比一比，到底谁的书法厉害。有一次，他的哥哥庾亮得到王羲之的书法，拿给他看后，他才服气。
那个时候，王谢庾郗四大家族，很厉害的。四大家族中最先退场的却是权倾朝野的庾家。庾家大哥庾亮姿容俊美，善谈玄理，举止严肃遵礼，一时仰止人物。晋明帝司马绍驾崩后，庾亮的妹妹庾太后临朝，庾亮名义上与王导共同辅政，实则拥有决断政事之权。他执政后，一反王导的主张，引起“苏峻之乱”。王导是书圣王羲之的堂伯父，也是书法家，东晋政权的奠基人。王导善于体察人情，所以能忍让并善于调剂各方面的矛盾，基本上做到各方面平衡，能够和睦共处。庾亮急于成事，想大刀阔斧一番。所以后人认为，庾亮有大志而无大才。
瘐亮死后，他的四个弟弟撑起了家族的辉煌，庾冰、庾怿、庾条、庾翼，还有一个妹妹是皇后，其中庾冰功盖一时。哥哥引起的苏峻之乱，险些颠覆了司马王朝，因庾冰才平了祸事。庾冰在朝廷工作时，不分昼夜，非常努力，一改王导晚年沉闷的政治、人事局面，全力支持弟弟庾翼的北伐事业，主动要求外放，终因积劳成疾，于49岁时去世。他死时，家里居然连覆盖尸体的绸布都没有。那是封建社会，封建社会的高官活的如此凄惨，如此不近人情，他为了什么？就为四个字：忠君报国。他一生没有姬妾，没有私产，他的官做的多大？在京城为官时，庾冰任扬州刺史、中书监、都督扬州等三州诸军事。与何充相当于国务院的两个总理，但他同时兼“省长”和三个“大军区”负责人；外放后，他任江州刺史，都督荆州、江州等七州军事。位居如此高官，清廉如许，世所罕见。壮志未酬身先死，惟余后人空伤悲。
庾怿也只活了49岁。官至西中郎将、豫州刺史、监宣城庐江历阳安丰四郡军事、假节。有人告发他准备送毒酒给王允之，被成帝责问，而服毒自杀。
庾条也在任上病死了。
就剩下庾翼了。
庾翼把一生用在两个字一件事上。北伐、北伐！他本来完全可以在朝做高官，写写诗谈谈风月，刷两个字发发朋友圈。他长的极为标致，人中龙凤，女人仰慕的对象，连丈母娘都是他的粉丝。有一次，他回京城，丈母娘听人说，他坐在马上的样子好帅，丈母娘特意跑到城楼上看，没有看到。丈母娘就对女儿刘静女说：“听说庾郎骑马的样子好帅，我怎么能见一见呢？”刘静女于是告诉了庾翼，庾翼为了显摆，就特意调来了仪仗队，为丈母娘在道上摆了开来，庾郎骑上高头大马，策马绕圈子，谁知道刚嘚瑟了两圈，就从马上摔了下来，但他居然神态自如，一副满不在乎的样子。摔跤能摔的如许优雅，且被人喝彩，风度如何？
就是这样的人物，志在北伐，收拾旧山河。他以攻灭胡虏、收复属地为己任，派使者向东与燕王慕容皝商谈，向西与凉州牧张骏相约，商定了日期准备大举行动。朝廷群臣大多数人认为此事难以实行，然而，庾翼的主张得到了哥哥庾冰的认同和支持，庾冰为此，特意推掉京官，自愿外放，为弟弟负责后勤。
庾翼对北伐志得满满，率军抵达襄阳后，召集自己的将佐僚属，于演武场上亲试弓箭，他意气风发地说：“我这次出征，就像这次射箭一样。”三发三中，且三起三叠，亲历人等，狂呼高歌，欢声雷动，士气高涨。
天不佑东晋，那时的皇帝特短命，二十多死的，一个又一个。北伐刚铺开，皇帝又死了，接着没几个月，庾冰也死了，又没几个月，庾翼也死了。从此，庾家凋零；从此，北伐越艰。哎，庾家中道败落，天不假寿啊。
庾家兄弟几个都是书法家，那时候的人好像不是书法家，都不好意思当官。有一次，庾亮对王羲之说：我能求你一幅字吗？王羲之说，有你弟弟庾翼的书法在，我怎么敢给你写？由此可见，庾翼的书法又多厉害！
庾翼对书法很有研究，《淳化阁帖》收录有《故吏帖》。
《宣和书谱》称“善草隶，与王羲之并驰争先。”
有其草书《步征帖》、行书《盛事帖》。《晋书》：“羲之书初不胜庾翼、郗愔，及其暮年方妙”。王羲之的书法最初的时候，是不如庚翼、郗愔的，到他晚年时才变得越来越好了。
据《晋书》说，庾翼写了一封信给王羲之：“吾昔有伯英章草十纸，过江颠狈，遂乃亡失，常叹妙迹永绝。忽见足下答家兄书，焕若神明，顿还旧观。”大意是：我以前有张伯英(张芝)的章草十张，南渡过江时，因为逃跑的颠沛狼狈，居然丢失了。常常感叹如此绝妙的永远消失了。忽然见到你回复给我兄长的信札，顿时，我的精神才又好了，恢复到以前精清气爽的状态。
古代的文人不像现在的文人假！现在基本上是当面死捧，背后死摔，摔不死你算是手下留情了。庾翼从不服王羲之到给王羲之写信俯首，表明了知识分子的格局。不像现在的人，才会抓笔，就人五人六，牛气冲天，一时名家状态，其实，就是家谱上有自己的名字而已。就像上面提到王羲之面对庾亮求书，而说出，“有庾翼在，我哪敢给你写？”一样，那时的文人为什么格局大？有政治情怀，有人文情怀。看问题的方法、出发点大不一样。现在写字的，已经没有这些情怀了，充其量，技术上孰高孰低而已。不信，写字的朋友，回看周边写字的，有几个不是牛皮哄哄、看紧钱财的货物？看看旧时的书法家，再看看今天的书法家，只有两个字：伤心！如果非要凑成三个字，就是：太伤心！庾翼有文集二十二卷。《唐会要》将其尊为魏晋八君子之一。曹魏至晋亡，算算有二百零几年，那时人物多，被后人列为八君子很了不得了。况且，还有文集二十二卷。当代书法家，除了作品集，有出的了手的文集吗？
